Найдите ошибку в физических свойствах ацетилена газ легче воздуха
Ацетилен — ненасыщенный углеводород C2H2. Имеет тройную связь между ат омами углерода, принадлежит к классу алкинов.
Физические свойства
При нормальных условиях — бесцветный газ, малорастворим в воде, легче воздуха. Температура кипения −83,8 °C. При сжатии разлагается со взрывом, хранят в баллонах, заполненных кизельгуром или активированным углем, пропитанным ацетоном, в котором ацетилен растворяется под давлением в больших количествах.Взрывоопасный. Нельзя выпускать на открытый воздух. Частицы C2H2 есть на Уране и Нептуне.
Химические свойства
Для ацетилена (этина) характерны реакции присоединения:
HC≡CH + Cl2 -> СlСН=СНСl
Ацетилен с водой, в присутствии солей ртути и других катализаторов, образует уксусный альдегид (реакция Кучерова). В силу наличия тройной связи, молекулавысокоэнергетична и обладает большой удельной теплотой сгорания — 14000 ккал/м³. При сгорании температура пламени достигает 3300°С. Ацетилен можетполимеризироваться в бензол и другие органические соединения (полиацетилен, винилацетилен). Для полимеризации в бензол необходим графит и температура в 400 °C.
Кроме того, атомы водорода ацетилена относительно легко отщепляются в виде протонов, то есть он проявляет кислотные свойства. Так ацетилен вытесняет метаниз эфирного раствора метилмагнийбромида (образуется содержащий ацетиленид-ион раствор), образует нерастворимые взрывчатые осадки с солями серебра иодновалентной меди.
Ацетилен обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.
Основные химические реакции ацетилена (реакции присоединения, сводная таблица 1.):
История
Открыт в 1836 г. Э. Дэви, синтезирован из угля и водорода (дуговой разряд между двумя угольными электродами в атмосфере водорода) М. Бертло (1862 г.).
Способ производства
В промышленности ацетилен часто получают действием воды на карбид кальция см. видео данного процесса (Ф. Вёлер, 1862 г.), а также при дегидрировании двух молекул метана при температуре свыше 1400° Цельсия.
Применение
- для сварки и резки металлов,
- как источник очень яркого, белого света в автономных светильниках, где он получается реакцией карбида кальция и воды (см. карбидка),
- в производстве взрывчатых веществ (см. ацетилениды),
- для получения уксусной кислоты, этилового спирта, растворителей, пластических масс, каучука, ароматических углеводородов.
Безопасность
1.Общая формула гомологического ряда алкинов:
2. Длина связи С - С в молекуле этина, нм:
а) 0,154 б) 0,140 в) 0,120 г) 0,134
3. Гомологом пропина является:
а) фенол б) пентан в) этилен г) этин
4. Углеводород С3Н4 относится к классу:
а) алкины б) алкены в) арены г) алканы.
5. Укажите ошибку в следующих приведенных признаках тройной связи:
а) одна 2s – орбиталь образует одну σ – связь и две негибридные 2p – орбитали – две π – связи;
б) энергия тройной связи есть утроенная энергия одинарной связи;
в) расположение атомов и групп атомов вокруг С ≡ С - линейное ;
г) сильно влияет на свойства связанных с С ≡ С атомами водорода, что приводит к поляризации С – Н связи.
6. Алкинам не свойственна изомерия:
а) углеродной цепи; б) положения тройной связи;
7.Укажите правильное название алкина следующего строения: СН ≡ С – СН – СН2 – СН3
а) 3-метилпентин-1; б) 3-метилпентин-4;
в) изомер гексина; г) гомолог 3 –метилгексина-1.
8. Две π – связи имеются в молекуле:
а) этена; б) бутана; в) бутена; г) этина.
9. Реакция гидратации возможна для:
а) этина; б) бензола; в) декана; г) циклопентана.
10. Наличием тройной связи обусловлена возможность алкинов вступать в реакции:
а) горения; б) замещения; в) дегидрирования; г) полимеризации.
11. При гидратации этина в присутствии сульфата ртути (II) образуется:
а) этанол; б) этаналь; в) этановая кислота; г) диэтиловый эфир.
12. Превращение ацетилена в бензол – это реакция …
а) тримеризации; б) дегидрирования; в) восстановления; г) оксиления.
13. Найдите ошибку в физических свойствах ацетилена:
а) газ, легче воздуха; б) чистый ацетилен не имеет запаха;
в) хорошо растворим в воде; г) при смешивании в воздухом взрывоопасен.
14. Ацетилен получают из:
а) карбида кальция; б) карбоната кальция;
в) природного газа – 95 % СН4; г) гидроксида кальция.
15. Масса карбида кальция, содержащего 20 % примесей, необходимого для получения 28 л ацетилена:
II вариант
1. Тип гибридизации атомов С в этине:
а) sp 3 б) sp 2 в) sp г) sp 3 d 2
2. Валентный угол в молекуле этина:
а) 10928 б) 120 в) 180 г) 90
3. Гомологом пропина является:
а) пропан б) ацетилен в) этен г) дивинил
4. Какая из перечисленных формул принадлежит непредельному углеводороду ряда алкинов
5. Укажите причину поляризации ≡ С – Н связи у алкинов:
а) электроотрицательность атома углерода в sp – гибридизации меньше, чем у атомов углерода в sp 2 и sp 3 –гибридизации;
б) влияние σ – связи;
в) углерод сильно ненасыщен, электроотрицательность в ряду С sp С sp2 С sp3 - гибридизация , сдвиг электронов – С ≡ С – Н ;
г) длина связи С ≡ С больше С = С и С – С.
6. Назовите по систематической номенклатуре алкин строения: СН3 – СН – СН –С ≡ С – СН3
а) 4,5-диметилгексин-2; б) 4,5-диметилгептин-2;
в) 2,3-диметилгексин-4; г) 2,3- диметилгексин-2.
7. Отметьте гомолог и изомер 5-метилгексина-2:
а) изомер 3,3-диметилбутин-1; б) изомер 3-метилпентен-1;
в) гомолог 4-метилпентин-2; г) гомолог 2,3-диметилбутан.
8. В молекуле ацетилена имеются:
а) две σ – и две π – связи; б) две σ – и три π – связи;
в) три σ – и одна π – связи; г) три σ – и две π – связи;
9. При гидрировании алкенов образуются:
а) алканы; б) алкины; в) арены; г) спирты.
10. Характерные для алкинов реакции, обусловленные наличием двух π- связей в молекулах, относятся к типу реакции:
а) замещения; б) разложения; в) обмена; г) присоединения.
11.Этилен можно отличить от ацетилена по реакции с …
а) аммиачным раствором оксида серебра; б) бромной водой;
в) перманганатом калия; г) кислородом.
12. При гидратации этина образуется
а) НСОН; б) СН3ОН; в) НСООН; г) СН3СООН
13. По реакции Кучерва можно получить альдегиды:
а) только СН3СОН ; б) любые;
в) только предельные; г) только непредельные.
14. Уравнение получения ацетилена в лаборатории:
15. Масса карбида кальция в образце технического карбида кальция ,если при обработке его массой 10 кг избытком воды выделилось 2,24 м 3 ацетилена:
1.Общая формула гомологического ряда алкинов:
2. Длина связи С - С в молекуле этина, нм:
а) 0,154 б) 0,140 в) 0,120 г) 0,134
3. Гомологом пропина является:
а) фенол б) пентан в) этилен г) этин
4. Углеводород С3Н4 относится к классу:
а) алкины б) алкены в) арены г) алканы.
5. Укажите ошибку в следующих приведенных признаках тройной связи:
а) одна 2s – орбиталь образует одну σ – связь и две негибридные 2p – орбитали – две π – связи;
б) энергия тройной связи есть утроенная энергия одинарной связи;
в) расположение атомов и групп атомов вокруг С ≡ С - линейное ;
г) сильно влияет на свойства связанных с С ≡ С атомами водорода, что приводит к поляризации С – Н связи.
6. Алкинам не свойственна изомерия:
а) углеродной цепи; б) положения тройной связи;
7.Укажите правильное название алкина следующего строения: СН ≡ С – СН – СН2 – СН3
а) 3-метилпентин-1; б) 3-метилпентин-4;
в) изомер гексина; г) гомолог 3 –метилгексина-1.
8. Две π – связи имеются в молекуле:
а) этена; б) бутана; в) бутена; г) этина.
9. Реакция гидратации возможна для:
а) этина; б) бензола; в) декана; г) циклопентана.
10. Наличием тройной связи обусловлена возможность алкинов вступать в реакции:
а) горения; б) замещения; в) дегидрирования; г) полимеризации.
11. При гидратации этина в присутствии сульфата ртути (II) образуется:
а) этанол; б) этаналь; в) этановая кислота; г) диэтиловый эфир.
12. Превращение ацетилена в бензол – это реакция …
а) тримеризации; б) дегидрирования; в) восстановления; г) оксиления.
13. Найдите ошибку в физических свойствах ацетилена:
а) газ, легче воздуха; б) чистый ацетилен не имеет запаха;
в) хорошо растворим в воде; г) при смешивании в воздухом взрывоопасен.
14. Ацетилен получают из:
а) карбида кальция; б) карбоната кальция;
в) природного газа – 95 % СН4; г) гидроксида кальция.
15. Масса карбида кальция, содержащего 20 % примесей, необходимого для получения 28 л ацетилена:
II вариант
1. Тип гибридизации атомов С в этине:
а) sp 3 б) sp 2 в) sp г) sp 3 d 2
2. Валентный угол в молекуле этина:
а) 10928 б) 120 в) 180 г) 90
3. Гомологом пропина является:
а) пропан б) ацетилен в) этен г) дивинил
4. Какая из перечисленных формул принадлежит непредельному углеводороду ряда алкинов
5. Укажите причину поляризации ≡ С – Н связи у алкинов:
а) электроотрицательность атома углерода в sp – гибридизации меньше, чем у атомов углерода в sp 2 и sp 3 –гибридизации;
б) влияние σ – связи;
в) углерод сильно ненасыщен, электроотрицательность в ряду С sp С sp2 С sp3 - гибридизация , сдвиг электронов – С ≡ С – Н ;
г) длина связи С ≡ С больше С = С и С – С.
6. Назовите по систематической номенклатуре алкин строения: СН3 – СН – СН –С ≡ С – СН3
а) 4,5-диметилгексин-2; б) 4,5-диметилгептин-2;
в) 2,3-диметилгексин-4; г) 2,3- диметилгексин-2.
7. Отметьте гомолог и изомер 5-метилгексина-2:
а) изомер 3,3-диметилбутин-1; б) изомер 3-метилпентен-1;
в) гомолог 4-метилпентин-2; г) гомолог 2,3-диметилбутан.
8. В молекуле ацетилена имеются:
а) две σ – и две π – связи; б) две σ – и три π – связи;
в) три σ – и одна π – связи; г) три σ – и две π – связи;
9. При гидрировании алкенов образуются:
а) алканы; б) алкины; в) арены; г) спирты.
10. Характерные для алкинов реакции, обусловленные наличием двух π- связей в молекулах, относятся к типу реакции:
а) замещения; б) разложения; в) обмена; г) присоединения.
11.Этилен можно отличить от ацетилена по реакции с …
а) аммиачным раствором оксида серебра; б) бромной водой;
в) перманганатом калия; г) кислородом.
12. При гидратации этина образуется
а) НСОН; б) СН3ОН; в) НСООН; г) СН3СООН
13. По реакции Кучерва можно получить альдегиды:
а) только СН3СОН ; б) любые;
в) только предельные; г) только непредельные.
14. Уравнение получения ацетилена в лаборатории:
15. Масса карбида кальция в образце технического карбида кальция ,если при обработке его массой 10 кг избытком воды выделилось 2,24 м 3 ацетилена:
Данные тествые материалы предназначены для подготовки учащихся к ВНО и ГИА по химии.Охвачены все ключевые вопросы тем УГЛЕВОДОРОДЫ и ПОЛИМЕРЫ.
УГЛЕВОДОРОДЫ. ПОЛИМЕРЫ
1. Предельные углеводороды иначе называют:
б) насыщенными углеводородами;
г) метановыми углеводородами.
2. Характерные свойства метана:
1) бесцветный газ; 2) почти без запаха; 3) в 2 раза легче воздуха; 4) хорошо растворим в воде; 5) горит бледным синеватым пламенем; вступает в реакции:
6) замещения, 7) присоединения, 8) дегидрогенизации, 9) полимеризации.
Какие из перечисленных свойств не соответствуют действительности?
а) 2, 3, 7; б) 4, 6, 7; в) 2, 3, 4, 7, 9; г) нет.
Запишите соответствующие уравнения реакций.
3. Примерный объем воздуха, необходимый для сжигания 1 м 3 природного газа (91% СН4, 4% С2Н6, 2% Н2, 3% N2), составляет:
а) 1000 л; б) 25 м 3 ; в) 9,4 м 3 ; г) 940 л.
4. Реакцией Вюрца получают:
а) пропен; б) пропан; в) пропин; г) пропил.
Составьте уравнение соответствующей реакции.
5. Основным источником метана в органическом синтезе является:
б) природный газ;
в) карбид алюминия;
Укажите, для чего служат другие вещества, перечисленные в задании.
6. В молекуле 2,2,3-триметилпентана число первичных, вторичных, третичных и четвертичных атомов карбона соответственно равно:
Изобразите структурную формулу этого соединения.
7. Вещества 2,3-диметилбутан и 2,2-диметилбутан являются:
Укажите ошибку.Изобразите структурные формулы этих соединений.Дайте определения перечисленным химическим терминам
8. Вместо пропусков вставьте пропущенные слова. Молекулы алканов насыщены гидрогеном до………. атомы карбона находятся в состоянии …………………, значит, все связи в алканах…………….
9. Пентадекану соответствует общая формула:
Изобразите структурную формулу этого соединения.
10. При обычных условиях нормальный пентадекан представляет собой:
в) твердое вещество;
г) не существует.
Как изменяются физические свойства парафинов в пределах гомологического ряда с увеличением молярной массы?
11. В молекуле этана атомы связаны между собой при помощи:
б) шести σ-связей и одной π-связи;
в) шести π-связей и одной σ-связи;
Изобразите структурную формулу соединения и укажите эти связи.
12. Формула алкана, реагирующего с кислородом при полном сгорании в объемном отношении 1 : 6,5, соответствует:
13. Формула парафина, имеющего плотность паров (н.у.) 3,839 г/л, соответствует:
14. Назовите вещество:
Запишите алгоритм составления названия алкана по его формуле
15. Циклопарафины иначе называют:
а) циклоалканами; в) нафтенами;
б) цикланами; г) нафталанами.
16. Циклогексану соответствует общая формула:
Изобразите структурную формулу этого соединения.
17. Алкены иначе называют:
б) непредельными углеводородами;
18. В молекулах алкенов двойная связь состоит из:
б) одной σ-связи и одной π-связи;
г) ковалентной связи.
19. Характерные свойства этилена:
1) бесцветный газ; 2) со слабым запахом; 3) немного тяжелее воздуха;
4) мало растворим в воде; вступает в реакции: 5) присоединения, 6) разложения,
7) окисления, 8) полимеризации, 9) изомеризации.
Какие из перечисленных свойств не соответствуют действительности?
а) 2, 5, 9; б) 7, 9; в) 3, 6, 9; г) 2, 4, 7, 8? Составьте уравнения возможных реакций.
20. В какой реакции присоединение галогенводорода будет идти вопреки правилу Марковникова?
Запишите все уравнения и укажите названия исходных веществ и продуктов реакций.
21. Относительная плотность углеводорода (w (C) = 0,857) по водороду равна 21. Ему соответствует молекулярная формула:
22. В результате сжигания газа объемом 28 л (н.у.) получены карбон (IV) оксид (84 л) и вода (67,5 г). Плотность газа по водороду равна 21.
Ему соответствует молекулярная формула:
23. Характерные свойства ацетилена:
1) бесцветный газ; 2) с характерным запахом; 3) легче метана; 4) хорошо растворим в воде; вступает в реакции: 5) присоединения, 6) гидратации,
7) окисления, 8) замещения, 9) полимеризации, 10) поликонденсации.
Какие из перечисленных свойств действительности? а) 3, 8, 10; б) 2, 3, 4, 10; в) 3, 9; г) 5, 6, 7, 8. Напишите уравнения возможных реакций.
24. Для получения 5,0 л (н.у.) ацетилена при выходе 95% из технического кальций карбида , содержащего 10% примесей, необходимая навеска карбида составит:
а) 17,6 г; б) 15,0 г; в) 16,7 г; г) 20,0 г.
25. 5-метилгексину-2 соответствует общая формула:
Изобразите структурную формулу этого соединения.
26. Углеводороды с двумя двойными связями называют:
а) двойными; в) димерными;
б) дипольными; г) диеновыми.
27. Октадиену соответствует общая формула :
Изобразите структурную формулу этого соединения.
28. Дивиниловый и бутадиеновый каучуки отличаются между собой:
а) стереорегулярным строением;
б) составом исходных мономеров;
в) брутто-формулой структурного звена;
г) только названием торговой фирмы.
Изобразите формулы структурного звена этих веществ.
29. Предельные и непредельные углеводороды отличаются между собой:
а) растворимостью в воде; в) реакционной способностью;
б) физическими свойствами; г) качественным составом.
Как химическим методом можно отличить вещества, относящиеся к этим классам углеводородов?
30. Ароматические углеводороды иначе называют:
31. Характерные свойства бензола:
1) бесцветный газ; 2) с резким запахом; 3) практически нерастворим в воде;
4) горит бесцветным пламенем; вступает в реакции: 5) замещения,
6) присоединения; 7) легко окисляется; 8) легко полимеризуется.
Какие из перечисленных свойств соответствуют действительности?
а) Все; б) 3, 4, 5, 8; в) 2, 4, 5, 6; г) 2, 3, 5, 6.
Запишите уравнения возможных реакций.
32. Вещество1,3-диметилбензол имеет другое название:
а) пара-ксилол;
в) мета-ксилол;
г) орто-ксилол.
Изобразите структурную формулу этого соединения.
33. Число σ-связей в молекуле бензола равно:
а) 12; б) 18; в) 6; г) 24.
Изобразите структурную формулу этого соединения и укажите все химические связи.
34. Каждый атом карбона в молекуле бензола находится в состоянии:
б) sp 2 -гибридизации;
г) динамического равновесия.
Поясните ваш ответ.
35. Понятие, не подходящее к остальным по существенному признаку:
а) соляровое масло;
Где применяются перечисленные вещества?
36. Основными видами переработки нефти являются:
б) каталитический крекинг;
в) термический крекинг;
Какое утверждение неверно? Дайте определение каждому реальному виду переработки нефти.
37. Смесь углеводородов, содержащих 6-10 атомов карбона, образует:
а) бензин; в) лигроин;
б) керосин; г) газойль.
Запишите состав других фракций переработки нефти.
38. Продуктами перегонки нефти являются: 1) мазут; 2) бензин; 3) керосин;
4) лигроин; 5) газойль.
В каком ряду они расположены в порядке возрастания температуры кипения?
а) 2, 4, 3, 5, 1; в) 4, 3, 2, 1, 5;
б) 2, 3, 5, 4, 1; г) 5, 2, 3, 4, 1.
Запишите интервалы кипения указанных фракций переработки нефти.
39. Последовательное присоединение одинаковых молекул с образованием длинных молекулярных цепочек называют:
а) реакцией полимеризации;
б) полисоединительной реакцией;
в) реакцией соединения;
г) цепной реакцией.
Приведите пример уравнения правильного ответа.
40. Понятие, не подходящее к остальным по существенному признаку:
а) поливинилхлорид; в) полиспаст;
б) полистирол; г) полиэтилен.
Что представляют собой перечисленные термины?
41. Продукт реакции полимеризации называют:
а) капроном; в) пластмассой;
б) полимером; г) высокомолекулярным соединением.
Приведите пример правильного ответа.
42. Молекула полимера состоит из многократно повторяющихся:
а) мономеров; в) участков цепи;
б) элементов; г) структурных звеньев.
Приведите пример правильного ответа.
43. Полимеризацию, сопровождающуюся выделением низкомолекулярных веществ, называют:
а) димеризацией; в) поликонденсацией;
б) деполимеризацией; г) сополимеризацией.
Приведите пример правильного ответа.
44. Число структурных звеньев, повторяющихся в макромолекуле полимера, называют:
а) главным числом полимера;
б) степенью полимеризации;
в) полимерным фактором;
Приведите пример правильного ответа.
45. Степень полимеризации в образце дивинилового каучука (Mr ≈ 40 000) примерно равна:
Ацетилен (этин) – газ без цвета и запаха, обладает слабым наркотическим действием (строение молекулы показано на рис. 1).
Мало растворим в воде и очень хорошо в ацетоне. В виде ацетонового раствора его хранят в стальных баллонах, заполненных каким-нибудь инертным пористым материалом. Смеси ацетилена с воздухом взрывоопасны.
Рис. 1. Строение молекулы ацетилена.
Таблица 1. Физические свойства ацетилена.
Молярная масса, г/моль
Температура плавления, o С
Температура кипения, o С
Получение ацетилена
Выделяют промышленные и лабораторные способы получения ацетилена. Так, в промышленности ацетилен получают путем высокотемпературного крекинга метана:
В лаборатории ацетилен получают гидролизом карбида кальция:
Кроме вышеперечисленных реакций, для получения ацетилена используют реакции дегидрирования алканов и алкенов:
Химические свойства ацетилена
Ацетилен вступает в реакции присоединения, протекающие по нуклеофильному механизму, такие как:
Кроме этого ацетилен способен образовывать соли при взаимодействии с активными металлами (1) и оксидом серебра (2):
2СH≡CH +2Na→2 СH≡C-Na + H2 (1);
Он способен тримеризоваться:
Применение ацетилена
Ацетилен является исходным продуктом для многих важнейших химических производств. Например, из ацетилена получают различные галогенпроизводные, такие как тетрахлорэтан и трихлорэтилен, являющиеся хорошими растворителями, а также винилхлорид, служащий мономером для получения поливинилхлорида. Кроме этого ацетилен используется для получения синтетических каучуков.
Примеры решения задач
| Задание | Эквимолекулярная смесь ацетилена и формальдегида полностью реагирует с 69,6 г Ag2O, растворенного в аммиаке. Определите состав исходной смеси. |
| Решение | Запишем уравнения реакций, указанных в условии задачи: |
Рассчитаем количество вещества оксида серебра (I):
n(Ag2O) = 69,6 / 232 = 0,3 моль.
По уравнению (2) количество вещества формальдегида будет равно 0,1 моль. По условию задачи смесь эквимолекулярна, следовательно, ацетилена тоже будет 0,1 моль.
Найдем массы веществ, составляющих смесь:
M(HC≡CH) = 26 г/моль;
M(H-C(O)H) = 30 г/моль;
m(HC≡CH) = 0,1 × 26 = 2,6 г;
m(H-C(O)H) = 0,1 × 30 = 3 г.
| Задание | При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 1,3 г. При полном сгорании такого же количества исходной смеси углеводородов выделилось 14 л (н.у.) оксида углерода (IV). Определите массовую долю пропана в исходной смеси. |
| Решение | При пропускании смеси пропана и ацетилена через склянку с бромной водой происходит поглощение ацетилена. Запишем уравнение химической реакции, соответствующее этому процессу: |
Таким образом, значение, на которое увеличилась масса склянки (1,3 г) представляет собой массу ацетилена. Найдем количество вещества ацетилена (молярная масса – 26 г/моль):
Запишем уравнение реакции сгоранияацетилена:
Согласно уравнению реакции, в неё вступило 2 моль ацетилена, однако, известно, что 0,05 моль из этого количества поглотилось бромной водой. Т.е. выделилось:
Найдем общее количество оксида углерода (IV):
Запишем уравнение реакции сгорания пропана:
Учитывая, что в реакции сгорания ацетилена выделилось 0,1 моль оксида углерода (IV), количество вещества оксида углерода (IV), выделившееся в ходе сгорания пропана равно:
0,625 — 0,1 = 0,525 моль СО2.
Найдем количество вещества пропана, вступившего в реакцию горения. Согласно уравнению реакции n(CO2) : n(С3Н8) = 3 : 1, т.е.
Читайте также: